1357 yılında henüz çocuk yaşta olan Şehzade Halil, İzmit Körfezi civarında bulunduğu sırada Foçalı Latin korsanlar tarafından kaçırılır. Aslında Şehzade Halil'in kaçırılması o dönemde sıkça yaşanan korsanlık faaliyetlerinden biridir.
Halil’in Foça’ya götürülmesi, Osmanlı'da siyasi ve psikolojik bir kriz yaratır. Çünkü aynı dönemde Süleyman Paşa’nın ölümüyle Rumeli’deki askerî güç de zayıflamıştır. Orhan Gazi ise ileri yaşına rağmen devletin yükünü taşımaya çalışmaktadır.
Tüm bu şartlar altında Orhan Gazi meseleyi çözmek için diplomatik bir yol izlemek zorunda kalır ve Bizans İmparatoru V. Ioannis Palaiologos ile anlaşır. Bizans açısından Şehzade Halil'in kaçırılması önemli bir fırsat yaratır. Yapılan anlaşmaya göre Osmanlılar, Bizans topraklarına yönelik saldırılarını durduracak ve şehzadeyi kurtarmak için yapılacak masrafları karşılayacaktır. Bizans imparatoru, Foça’daki korsanlarla görüşerek Halil’in serbest bırakılmasını sağlar. Böylece Osmanlı kısa süreliğine de olsa Bizans karşısında daha uzlaşmacı bir politika izlemek zorunda kalır.
Şehzade Halil kurtarıldıktan sonra İstanbul’a götürülür ve imparatorun kızı İrene Palaiologina ile evlendirilir. Bu evlilik siyasi amaçlarla yapılmıştır. Halil’in evliliği, Osmanlı-Bizans ilişkilerinde geçici bir yumuşama sağlamış ve Osmanlıların Rumeli’deki faaliyetlerini kısa süreliğine yavaşlatmıştır.
Ancak Halil’in hayatı bu olaydan sonra uzun sürmez. 1362 yılında Orhan Gazi’nin ölümüyle birlikte Osmanlı tahtına I. Murad geçer ve devlet içinde yeni bir güç dengesi oluşur. Bu dönemde Osmanlı’da kesin bir veraset sistemi bulunmadığından, padişahın kardeşleri rakip olarak görülebilmektedir.
Şehzade Halil’in ölümü konusunda kaynaklar kesin bir bilgi vermemektedir. Ancak bazı kroniklerde onun I. Murad tarafından ortadan kaldırıldığı ileri sürülmüştür. Bazı kaynaklarda ise doğal yolla ölmüş olabileceği belirtilmiştir.
Halil’in ölümü Osmanlı tarih yazımında kesinliği bulunmayan, tartışmalı bir meseledir.
